El sorteo para la nueva edición de la Liga Concacaf marcó el camino para los tres equipos de fútbol en Costa Rica que concursarán en este torneo, por uno de seis lugares a la Liga de Campeones de Concacaf, donde arrancan equipos mexicanos, estadounidenses, el ganador del Campeonato Canadiense y el campeón del Caribe. Para ello tienen que llegar a semifinalistas, o bien ser los dos cuartofinalistas eliminados con mejor desempeño.
Luego del acto de sorteo, realizado en el Centro de Convenciones Gran Tikal Futura de Guatemala, se determinó que el Deportivo Saprissa, como equipo con mejor desempeño sin ser campeón en ninguno de los semestres de la temporada 2018-2019, tendrá que jugar una fase preliminar contra el Belmopán Bandits de Belice, empezando en territorio beliceño y culminando en San Juan de Tibás, en fechas que todavía deben ser confirmadas, pero que se sabe que serán entre el 31 de julio y el 7 de agosto. Si los josefinos avanzan, enfrentarían en octavos de final al Club Deportivo Águila de El Salvador, empezando en el Estadio Ricardo Saprissa y terminando en el Cuscatlán en fechas por confirmar entre el 21 y el 29 de agosto.
Por su parte, el Club Sport Herediano, como ganador del Apertura 2018, comenzará directamente desde los octavos de final ante el Waterhouse FC de Jamaica, empezando en territorio jamaicano y culminando en el Eladio Rosabal Cordero.
Finalmente, el campeón actual desde el 15 de mayo, Asociación Deportiva San Carlos, tendrá su estreno internacional en esta misma fase ante el equipo que supere la fase preliminar entre Santa Tecla de El Salvador o el Real Estelí de Nicaragua. Iniciará ya sea en el Cuscatlán de El Salvador, si pasan los santatecleños, o en la sede que emplee el equipo esteliceño fuera de su país, ya que desde abril de 2018 Concacaf no permite que se realicen partidos internacionales en Nicaragua debido a la situación política y social de ese país; y luego terminarán en Costa Rica. El estadio que emplearán los norteños para el partido de vuelta todavía está por definirse, pues el Carlos Ugalde de momento no está habilitado para partidos internacionales, y tendría que ser sujeto a una revisión del organismo de Concacaf en la que cumpla los parámetros exigidos por ellos.
